Terry Gilliam megszenvedett jó néhány filmmel, de talán a Don Quijote adaptáció az, ami eléggé emlékezetes lehet számára. Több, mint egy évtizede, hogy valahogyan megpróbálja leforgatni a produkciót, de az utóbbi években a költségvetés környékén támadtak gondot. Mindazonáltal egyre biztosabbnak tűnik, hogy belevághasson a munkálatokba. A rendező Jack O’Connellt kereste meg a főszereppel kapcsolatban és a színész rábólintott az ajánlatra.
O’Connell alakíthatja Toby-t, az elgyötört és kimerült reklámfilmest, aki Spanyolországban utazgat megfelelő helyszínt keresve. Majd egy cigány megmutatja saját filmjét, amely nem más, mint Don Quijote történetének lírikus változata és a történések egy régi spanyol városkában játszódnak. Toby-t lenyűgözik a látottak és annyira inspirálóan hat rá, hogy megpróbálja megtalálni ezt a városkát. Ám útja közben sorozatos katasztrófák történnek vele.
Gilliam 2000-ben kezdte forgatni a filmet, de a díszleteket elmosta egy szökőár Spanyolországban, másrészt az egyik főszereplője Jean Rochefort is balesetet szenvedett. A rendezőnek még jól is jött a leállás, hiszen saját bevallása szerint nem is tudt volna befejezni a filmet, mert nem volt meg az a szükséges összeg ehhez. A forgatáson készült egy dokumentumfilm Lost in La Mancha címen, ezt be is mutatták a mozik.